Sojus 5 startete vom Kosmodrom Baikonur. Die Landung
				  des Raumschiffs erfolgte 200 km südwestlich von Kustanai / 25 km
				  südöstlich von Shitikara. 
Sojus 5 nahm eine Kopplung mit der einen Tag vorher
				  gestarteten 
Sojus 4 vor, wobei
				  
Sojus 4 die aktive Rolle übernahm.
				  Es war damit das 
erste Docking von zwei bemannten Raumschiffen, die
				  sowohl mechanisch als auch elektrisch miteinander verbunden waren. Es gab aber
				  keine Durchstiegsluke zum jeweils anderen Raumschiff. Der Umstieg der
				  Kosmonauten Jewgeni
				  
Chrunow und Alexej
				  
Jelissejew am 16. Januar 1969 musste durch einen
				  Weltraumspaziergang (0h 37m) zu 
Sojus 4
				  erfolgen. Dazu musste die 
Sojus
				  4-Kapsel zunächst drucklos gestellt werden, damit die beiden
				  Kosmonauten auch einsteigen konnten. 
Das sowjetische Fernsehen
				  übertrug die Vorbereitungen zum 
Weltraumausstieg live. Jewgeni
				  
Chrunow und Alexej
				  
Jelissejew zogen ihre Jastreb-Anzüge im
				  Orbitalmodul von
				  
Sojus 5 mit Hilfe des Kommandanten Boris
				  
Wolynow an. Mit der Entwicklung der
				  
Jastreb-Raumanzüge wurde 1965 kurz nach Alexej
				  
Leonows ersten problematischen Weltraumausstieg begonnen.
				  Alexej 
Leonow wirkte als Berater während der Entwicklung mit,
				  die 1966 abgeschlossen wurde. Die Herstellung und der Test erfolgte 1967 aber
				  der Unfall mit 
Sojus 1 und die
				  Kopplungsprobleme von
				  
Sojus 2 und 
Sojus
				  3 im Oktober 1968 verschoben den ersten Einsatz im Weltraum bis zu dieser
				  Mission. Um die Probleme zu beseitigen, die den Ausstieg Alexej
				  
Leonows so problematisch haben werden lassen, nutzten die
				  Jastreb-Anzüge ein Seil-Rollen-Gelenksystem. Große
				  Metallringe um den aus Nylonstoff gefertigten Unteranzug dienten als Anker
				  für die oberen Gelenke. Der Anzug hatte ein sich regenerierendes
				  Lebenserhaltungssystem in einer weißen Metallkiste auf dem Bauch des
				  Anzugs. Boris
				  
Wolynow überprüfte die Lebenserhaltungs- und
				  Kommunikationssysteme beider Kosmonauten-Anzüge bevor er ins Kommandomodul
				  zurückkehrte, die Verbindungsluke schloss und das Orbitalmodul
				  dekomprimierte. Beim Ausstieg verhedderten sich Jewgeni
				  
Chrunow Halteleinen, und er schaltete versehentlich seine
				  Anzugslüftung aus. Dies lenkte Alexej
				  
Jelissejew ab und er vergaß, die Filmkamera
				  anzuschalten bevor er das Orbitalmodul verließ. Daher gibt es von diesem
				  historischen Weltraumausstieg nur eine schlechte Videoaufzeichnung und keine
				  Filmaufnahmen. Jewgeni
				  
Chrunow bewegte sich danach als Erster zum Orbitalmodul von
				  
Sojus 4 als die beiden Raumschiffe
				  über Südamerika und damit außerhalb des Funkkontaktes zur
				  Bodenstation waren. Alexej
				  
Jelissejew stieg um als der Komplex sich über der
				  Sowjetunion befand.
Erst nachdem sie im Raumschiff waren konnte wieder
				  der Druck hergestellt werden. Jewgeni
				  
Chrunow und Alexej
				  
Jelissejew brachten Zeitungen, Briefe und Telegramme mit, die
				  nach Wladimir
				  
Schatalows Start gedruckt worden sind, als Beweis, dass der
				  Transfer wirklich stattgefunden hatte. 
Während des Fluges wurden
				  zudem wissenschaftliche (medizinische und biologische) und technische
				  Experimente durchgeführt. Letztlich waren dieses aber alles Tests für
				  die beabsichtigte sowjetische Mondlandung. Nach einem gemeinsamen Flug von 4
				  Stunden und 35 Minuten trennten sich die beiden Raumschiffe wieder.
				  
Diese Mission bewies die Möglichkeit, dass die für das
				  sowjetische Mondprogramm nötigen Schritte im Weltraum ausführbar
				  waren. Der Plan sah einen einzelnen Kosmonauten vor, der über einen
				  Weltraumaustieg vom Landemodul wieder in das Raumschiff gelangen sollte. Anders
				  als die
				  
Apollo-Raumschiffe hatte das sowjetische Modell keinen
				  Verbindungstunnel zwischen Lande- und Kommandomodul.
Boris
				  
Wolynow blieb allein an Bord des
				  
Sojus 5-Raumschiffes. Seine Landung hätte sich
				  aber 
fast zu einem Desaster entwickelt. Nach dem Zünden der
				  Düsen für den Wiedereintritt in die Erdatmosphäre löste
				  sich das
				  
PAO Service Modul nicht gleich von der Landekapsel und
				  Boris 
Wolynow raste in seinem Raumschiff mit der Nase voran
				  Richtung Erde. Dies hätte seinen sicheren Tod durch Verglühen
				  bedeutet. Als die
				  
Sojus-Landekapsel in die Atmosphäre eintauchte,
				  suchte sich das noch teilweise zusammenhängende Raumschiff die
				  aerodynamisch stabilste Lage - mit der Nase voran. Das bedeutet, dass das
				  schwere Rückkehrmodul mit der ungeschützten Seite voran dem
				  Luftwiderstand ausgesetzt war. Die Dichtungen der vorn liegenden Luke begannen
				  zu brennen und füllten die Landekapsel mit giftigen Dämpfen. Die
				  Bremsbeschleunigung drückte Boris
				  
Wolynow, der keinen Druckanzug trug, gegen die Gurte, anstatt
				  in seinen gepolsterten Sitz. Dieser versuchte in dieser Situation noch die
				  wichtigen Aufzeichnungen vom Kopplungsverlauf zu retten, indem er diese in
				  seinen Sitz stopfte in der Hoffnung, dass diese bei der vermuteten kommenden
				  Katastrophe dort überlebten. Auf den Tonbandaufzeichnungen mit Boris
				  
Wolynows Protokoll war als nächstes das Krachen der
				  Explosion der Treibstofftanks der Gerätesektion zu hören, was die
				  Luke nach innen ausbeulte, sie jedoch dennoch standhielt. Auch die Bremsraketen
				  des Rückkehrmoduls, die normalerweise den Wiedereintritt verlangsamen
				  sollten, arbeiteten nicht (obwohl die Automatik dies anzeigte), da deren
				  Treibstoff vom Computer bei dem vergeblichen Versuch, die Taumelbewegungen
				  auszugleichen, verbraucht worden war.
Glücklicherweise schmolzen durch
				  die enorme Hitzeeinwirkung aber auch die Bolzen, die Landekapsel und Service
				  Modul miteinander verbanden. Das war zwar im Grunde ebenfalls ein
				  Konstruktionsfehler, erwies sich hier aber als glückliche Fügung.
				  Quasi im letzten Moment drehte sich dadurch die Kapsel, sodass nun das
				  Hitzeschild vorne war. Da inzwischen auch sämtliche Energievorräte
				  erschöpft waren, ließen sich auch die Landeraketen nicht
				  zünden. Boris
				  
Wolynow überstand dann eine unkontrollierte Landung mit
				  einer Belastung von 9g. Ein weiteres Problem für Boris
				  
Wolynow bestand darin, dass die Fallschirmseile teilweise
				  verheddert waren, sich der Schirm aber dennoch zumindest partiell entfaltete
				  und die (wahrscheinlich bei dem unglücklichen Abstieg beschädigten)
				  Landeraketen nicht richtig arbeiteten. Er landete sehr weit vom vorgesehenen
				  Ziel und brach sich dabei den Kiefer und verlor auch einige Zähne. Es war
				  eine der härtesten und schwierigsten Landungen in der Geschichte der
				  bemannten Raumfahrt. Auf Seite 274 des Buchs IN THE SHADOW OF THE MOON wird
				  Boris 
Wolynow zitiert, wegen der niedrigen Temperaturen und weil er
				  nur eine dünne Jacke anhatte und im Umkreis von 60 Kilometer keine
				  Gebäude waren, blieb er in der Kapsel. Dort wartete er etwa eine Stunde,
				  ehe Fallschirmspringer ihn fanden.
Am 24. Januar 1969 sollten die
				  Besatzungen beider Raumschiffe den damaligen KPdSU-Generalsekretär Leonid
				  Breschnew während einer Willkommenszeremonie vor dem Moskauer Kreml
				  treffen. Dies wurde aber durch ein Attentat auf den Sowjetführer
				  verhindert. Der Unterleutnant Wiktor Iljin schoss acht Mal auf den Konvoi,
				  zielte aber irrtümlich nicht auf Brechnews Auto, sondern auf das, in dem
				  die bereits früher in den Weltraum geflogenen Kosmonauten Georgi
				  
Beregowoi, Alexej
				  
Leonow, Andrijan
				  
Nikolajew und Walentina
				  
Tereschkowa saßen. Der Fahrer des Wagen wurde
				  getötet, ein Fahrer der Motorradeskorte, Georgi
				  
Beregowoi und Andriyan
				  
Nikolajew wurden leicht verletzt, letzterer konnte das
				  Fahrzeug anhalten. Der Wagen Breschnews fuhr daraufhin an den auf der
				  Tribüne wartenden 
Sojus 4 und
				  
Sojus 5-Besatzungen vorbei.