Zur Zeit von SpaceX Crew-10 lautete ihr Familienname "Ayers"; Major, U.S. Air Force, stammt aus Colorado und schloss ihr Studium an der U.S. Air Force Academy in Colorado Springs, Colorado, im Jahr 2011 mit einem Bachelor-Abschluss in Mathematik mit Nebenfach Russisch ab. Später erwarb sie einen Master-Abschluss in Computational and Applied Mathematics an der Rice University. Stilwell ist eine erfahrene Kampffliegerin mit mehr als 200 Kampfstunden und mehr als 1.150 Stunden Gesamtflugzeit im Kampfjet T-38 und F-22 Raptor. Als eine der wenigen Frauen, die derzeit die F-22 fliegen, führte Ayers 2019 die erste rein weibliche Formation des Flugzeugs im Kampf an.