Der Start erfolgte vom Kosmodrom Baikonur. Wostok 5 landete 540 km nordwestlich von Karaganda in Höhe des 53. Breitengrades.

Der ursprüngliche Starttermin musste wegen technischer Probleme und erhöhter Sonnenaktivität verschoben werden. Die Flughöhe bei dieser Mission war niedriger als geplant, sodass die vorgesehene Flugdauer von 8 Tagen dann doch erheblich unterschritten wurde. Auch bei dieser Mission gab es Probleme mit der Kabinenatmosphäre. Die Temperatur in der Kapsel fiel im Laufe des Fluges von 30 °C auf 10 °C.

Es erfolgte ein zeitweiliger Gruppenflug mit der zwei Tage später gestarteten Wostok 6, wobei die dichteste Annäherung etwa 4,5 km betrug. Während dieser Zeit bestand direkter Funkkontakt zwischen den beiden Raumschiffen. Später mussten Relaisstationen auf der Erde vermitteln. Dies wurde dazu genutzt, auch Kommunikationsexperimente mit Unterseebooten und Flugzeugen zu erproben. Als weiteres Problem erwies sich, dass das Entsorgungssystem im Raumschiff nicht ordnungsgemäß funktionierte (vermutlich übergelaufen), was das Leben an Bord "unangenehm" machte. Auf dem Gebiet der wissenschaftlichen Experimente gab es bei diesem Flug nur Schwarz-Weiß-Aufnahmen.

Trotz des nicht optimalen Flugverlaufs bedeutete dieser Flug einen neuen Aufenthaltsrekord. Die Landung erfolgte wie bei allen Wostok-Flügen (Kosmonaut landete getrennt von der Kapsel), allerdings verlief auch hier die Trennung nicht einwandfrei.

Während der Landung gab es ebenfalls diverse Probleme. Selbst die Bergungsmannschaften blieben davon nicht verschont. Beide Raumschiffe landeten 2 Grad weiter nördlich als geplant. Es wird im Nachhinein vermutet, dass dies durch die doppelte Signalgebung für beide Raumschiffe bei der Rückkehr zustande gekommen sein könnte, was man im Vorfeld so nicht überprüfen konnte.